После выпуска из корпуса у Рощаковского была недолгая служба на Балтийском флоте, после чего последовал перевод на Чёрное море. В Севастополе служил старший брат Рощаковского Константин, который, судя по всему, и поспособствовал, чтобы младший был поближе к нему. Старший брат, как и младший, отличался смелым и независимым характером, а потому имел немало неприятностей.
На Черном море Рощаковский вначале отметился вахтенным офицером на эскадренном броненосце "Чесма", затем получил повышение и становится там же вахтенным начальником. Для молодого офицера вполне почетно – начальник самостоятельной вахты на корабле 1-го ранга. Однако дал у него на «Чесме», что-то не заладилось в отношениях с начальством, может быть, была какая иная причина. Дело в том, что служба на броненосцах, которые не слишком часто бывали в море, вообще не нравилась молодом мичманам. Все рвались на миноноски и крейсера. Но Рощаковский пошел еще дальше. Он, как и впоследствии на протяжении всей своей долгой жизни, показывает характер и неожиданно для всех просится… производителем гидротехнических работ на опытную баржу. Это не только понижение в должности, но и удаление с линейного флота, что могло весьма серьезно сказаться на карьере. Но таков был Рощаковский.
В 1898 году Рощаковский снова возвращается на Балтику. О причинах остается догадываться. На Черном море ему стало, по-видимому, скучно. В то время, когда балтийцы уже давно во вовсю плавали в дальневосточных водах.
На Балтике Рощаковского снова назначают вахтенным начальником на эскадренный броненосец. На этот раз это "Император Александр II". Увы, к горю Рощаковского «Александр II» был уже далеко не нов, и в дальние походы не ходил, а из года в год месил винтами мутные воды Финского залива.
– Броненосцы не для меня! – недовольно высказывался Рощаковский в кругу друзей. – Слишком громоздки и скучны! На них я чувствую себя не моряком, а чиновником! Поверьте, но даже на дырявой барже я был куда более счастливым!
– Дружище, на броненосце можно спокойно без особых волнений выслужить ценз для получения командирства! – поджимали плечами более практичные друзья. – Летние кампании не обременительны, столица под боком, что еще надо для спокойной службы!
– Эх! – махал рукой Рощаковский. – В том, то и дело, что все слишком спокойно!
Во время службы на «Александре» Рощаковский стал общефлотской знаменитостью. Пока, правда, не за деловые качества, а за «длинный язык». Однажды флагман Балтийского флота адмирал Бирилев, развивая какую-то мысль в кают-компании броненосца, обмолвился, что "он как боевой адмирал считает…". Немедленно раздался ехидно вежливый голос с дальнего «мичманского конца» стола. Это был, разумеется, не кто иной, как Рощаковский:
– Ваше превосходительство, расскажите что-нибудь поучительное из вашей боевой практики!
В кают-компании повисла звенящая тишина. Всем было прекрасно известно, что Бирилев ни в каких боях никогда не был и имел репутацию "паркетного адмирала", делавшего карьеру больше при дворе, чем в море.
Разумеется, выходкой наглеца мичмана Бирилев был взбешен. Но что-то отвечать все равно было надо.
– Я считаю себя боевым адмиралом потому, что уделяю большое внимание боевой подготовке команд! – выдавил он из себя и тут же покинул броненосец.
Уже у трапа Бирилев сделал внушение командиру на отсутствие воспитания у его офицеров. Вскоре Рощаковский уже стоял в командирской каюте.
– Вы, господин мичман компрометируете корабль в глазах высшего руководства. Думаю, что вам следует поискать для службы другое место!
– Прошу перевести меня на миноноски!
– Что ж, я посодействую вам в данном вопросе!
Вскоре языкатый мичман был действительно переведен на миноносцы. Миноноска «Скопа» была мала, но это был уже свой корабль, а потому Рощаковский был счастлив. Каждодневные выходы в море, мостик, продуваемый ветрами и заливаемый волной, скорость от которой захватывает дух – это ли не настоящая служба для того, кто жаждет настоящего дела!
– Наконец-то я нашел то, что мне по сердцу! – говорил Рощаковский в то время друзьям. – Мои любимые миноносцы я не променяю ни на что другое, пусть даже мне сулят адмиральские эполеты!
– Ну, ты и хватил! – посмеялись друзья.
И зря. Рощаковский говорил то, что чувствовал. Любовь к миноносцам он пронесет через всю свою жизнь.
В мае 1901 года пришло неожиданное известие из Севастополя