После окончания училища Пыляев слушал курс лекций в Харьковском университете, много путешествовал за границей и по России, некоторое время жил в Сибири.
С детства М. И. Пыляев увлекся театром. Впрочем, любовь к театру была семейной традицией. Одна из лавок Пыляева-старшего помещалась в Гостином Дворе, неподалеку от Императорского Александринского театра, актеры которого нередко наведывались в торговое заведение гостинодворского купца. Здесь рассказывали театральные новости, читали эпиграммы, звучали актерские байки и анекдоты. Не случайно, вступив на стезю журналистики, Пыляев свои первые статьи, очерки, рецензии посвятил театру, а любовь к сцене сохранил на всю жизнь.
В 1860-х годах в сатирическом журнале «Искра» стали публиковаться первые заметки Пыляева. Редактировал журнал В. С. Курочкин (1831–1875), известный поэт, переводчик, журналист, один из руководителей тайного революционного общества «Земля и воля», возникшего под идейным влиянием А. И. Герцена и Н. Г. Чернышевского. Впрочем, просуществовав всего три года, общество самораспустилось. С «Искрой» сотрудничали многие видные журналисты, литераторы, поэты, на страницах журнала публиковались произведения В. Буренкина, Д. Мищеева, А. Плещеева, Н. Успенского. В коллективе редакции Пыляев вскоре стал своим человеком, именно здесь начал складываться его своеобразный творческий почерк.
Небольшие статьи Пыляева о драматическом театре, балете, отчеты о художественных выставках и спортивных состязаниях, заметки о культурной жизни столицы публиковались не только в «Искре», но и в «Иллюстрации», либеральной газете «Сын отечества». Вообще, нужно отметить, что список периодических изданий, с которыми сотрудничал М. И. Пыляев, необычайно широк: «Петербургская газета», «Труд», «Ведомости санкт-петербургского градоначальства и городской полиции», «Правительственный вестник», «Петербургский листок», «Московский листок», «Нива», – этим далеко не исчерпывается перечень газет и журналов, в которых появлялись публикации, подписанные «М. И. П.».
В конце 1870-х годов Пыляев сблизился с А. С. Сувориным (1834–1912), издававшим газету «Новое время». Личность Суворина до сих пор вызывает споры среди литературоведов, историков издательского дела, журналистов, оценивающих этого незаурядного человека в широком диапазоне: от прогрессивного либерала до консерватора и реакционера. Сам Суворин в письме к И. Н. Крамскому отзывался о себе так: «…в литературной деятельности я никому не изменял, но моя смелость зависела от атмосферы… Кто поставлен был в такие тиски, как современный журналист, тот едва ли выйдет сух из воды… Как издатель, я оставлю прекрасное имя».
Пройдя трудный путь от учителя истории и географии в провинциальной школе до крупнейшего издателя, проявив талант и незаурядную деловую сметку, А. С. Суворин оставил заметный след в истории российского книгоиздания. Он владел влиятельной столичной газетой «Новое время» (одновременно был ее редактором и автором публицистических статей), издательским и книготорговым обществом «Новое время» со своей типографией и сетью книжных магазинов в Петербурге, Москве, Ростове-на-Дону, Саратове, Харькове, Одессе.
В суворинской газете с 1879 года начинают публиковаться очерки, фельетоны и исторические анекдоты М. И. Пыляева, составившие циклы «Старый Петербург» и «Из былой жизни столицы». В издательстве Суворина впервые вышли в свет и книги Пыляева, принесшие ему широкую известность. Талант автора – журналиста, бытописателя, великолепного рассказчика – воплотился в книгах «Старый Петербург» (1887), «Забытое прошлое окрестностей Петербурга» (1889), «Старая Москва» (1891), «Старое житье» (1892), «Замечательные чудаки и оригиналы» (1898).
В книгах Пыляева переплетаются различные литературные жанры. Бытовой очерк сменяется анекдотом, литературная карикатура – историческим исследованием, при этом автор постоянно поддерживает в читателе интерес к своему рассказу. Публика встретила его книги с восторгом, а критики отзывались доброжелательно-снисходительно: «Г. Пыляев… умеет приготовить довольно вкусный, легко перевариваемый исторический винегрет…» (Впрочем, такое отношение к творчеству М. И. Пыляева можно встретить и сегодня. Один из современных литературоведов, оценивая издательскую деятельность Суворина, по поводу книг Пыляева говорит: «Последние, правда, трудно назвать исследованиями, это, скорее, сборники анекдотов из жизни вельмож и богачей, рассказы об их чудачествах, происшествиях и т. п.».)
Действительно, Пыляев не претендует на глубокое научное исследование, нередко, полагаясь на память, допускает ошибки в каких-то второстепенных деталях, опираясь, по его собственным словам, «на различные исторические источники и устные предания, сохранившиеся среди старожилов». Тем не менее примечания и указатели, которыми