Обращение к философско-аналитической проблематики пессимизма вызвана объективными обстоятельствами. Начиная с середины XVIII века и до наших дней, в истории западноевропейской философии наблюдался процесс перехода от классического к неклассическому типу философствования. Прежде всего это связано со стремлением охватить всю сумму доступного тогда знания в единую систему природы, построенную на началах разума. Развитие философских идей этого периода времени проходило в общем контексте переинтерпретации достижений классики. Смена парадигм в выборе типа построения и решения философских проблем была обусловлена бурным развитием научного знания, сфера влияния которого распространилась и на философию. Так или иначе и научный прогресс, и новый тип философствования своими корнями уходит в «век разума».
Век разума явился одним из самых замечательных периодов умственного развития человечества, по своему значению сравним лишь «Перикловым веком» в греческой истории. Но в тоже самое время, этот период по-новому поставил перед человеком вопрос о смысле и цели его существования. И человек разума, отвергнувший все идеалы христианского существования, не смог ответить на этот важный вопрос. Реакцией на попытку построить человеческую жизнь, опирающуюся лишь на разум, явился романтизм, понимаемый в широком смысле слова. Именно поэты и писатели эпохи романтизма со своей опорой на чувства, духовные качества личности и культом естественности были первыми выразителями пессимизма нового времени. К наиболее выдающимся представителям культурного романтизма, понимаемого в широком смысле слова (куда так же следует отнести предромантизм, сентиментализм и «бурю и натиск») можно отнести: Новалиса, Гельдерлина, Шлейермахера, братьев Шлегелей, Гамана, Гёте, Гердера, Шиллера, Руссо, Шатобриана, Сталь, Санда, аббата Прево, Жана Поля, Макферсона, Грея, Вордсворта, Кольриджа, Байрона, Леопарди, Мицкевича, Пушкина, Лермонтова, Боратынского.
Тем не менее творчество этих по истине великих поэтов и литераторов нас здесь не интересует, ввиду самой формы в какую они облекали свои представления и образы. Тем более пессимизм сам по себе не интересовал их, так как из их поэм и романов приходится выуживать факты пессимизма. Тоже следует сказать и о романтизме в живописи и музыке, где вовсе мы встречаем не пессимизм вообще, а понятие трагического. Первым же кто акцентуализировал внимание на пессимизме как на объекте теоретического исследования, был немецкий философ Артур Шопенгауэр. Своё вдохновение и идеи он почерпал из литературы и поэзии романтизма, позднее подкрепленное изучением индуистских текстов. Его работы имели громадное влияние на всю последующую историю философии. Под непосредственным влиянием Шопенгауэра находились такие течения философии как: психоанализ, экзистенциализм, абсурдизм, философия жизни, интуитивизм, иррационализм, персонализм. Эти течения мысли являются непосредственным продолжением идей, заложенных Шопенгауэром.
Среди мыслителей наряду с Шопенгауэром разрабатывавших проблематику пессимизма можно выделить: Ф. Ницше, Э. Гартмана, Ф. Майнлендера, Ю. Банзена, А. Тауберта, О. Шпенглера, П. Цапффе, Эрнста Беккера, Э. Чорана, Л. Н. Толстого, а так же отчасти Карло Микельштедтера и советского философа Э. В. Ильенкова. Среди ныне живущих философов-пессимистов можно выделить Томаса Лиготти и Дэвида Бенатара. Кроме того есть целые школы философии прямо затрагивающие проблемы пессимизма. К ним можно отнести экзистенциализм и психоанализ. Однако, все эти мыслители сосредоточились на исследовании пессимизма как духовного и социального явления, и не предложили более-менее действенного пути преодоления этого феномена. Только предложенный вариант выхода из личного пессимизма предложенный Л. Н. Толстым, является наиболее действенным. Но ввиду специфичности самого пессимизма полноценное преодоление в смысле логического опровержения или онтологической эволюции – невозможно. Путь, каким Толстой предлагал облегчить сознание тщетности жизни, состоит в возвращении к такому состоянию бытия, при котором смысл ещё имелся. Он предлагал вернуться к простой и неприхотливой жизни рабочего народа, проникнутого христианским жизнеощущением. В своём стремлении преодолеть пессимизм Толстой схож с теми философами и мыслителями, которые для счастливой жизни предлагали аскезу, атараксию, бедность, скит, а также с теми, кто предлагал в качестве лекарства регрессию, в смысле более простой жизни первобытных народов. Толстой же предложил такого рода регрессию, которая более всего была близка и наиболее осуществима в то время. В этом практическом утверждении он превзошел любого из регрессистов. Тем не менее, человек однажды осознавший пессимизм и у которого он сделался состоянием