Пострижение в монашество преподобный Нил получил и начало иноческой жизни полагал в обители преподобного Кирилла Белозерского. Здесь он пользовался советами умного и строгого старца Паисия (Ярославова), который потом был игуменом Свято-Троицкой Сергиевой Лавры и был приглашаем в митрополиты, но, по смирению своему, отказался от этого великого сана. Прожив в Кириллово-Белозерском монастыре несколько времени, Нил вместе с учеником своим и сотрудником, монахом Иннокентием, из рода бояр Охлебининых, путешествовал к святым местам, на Восток, чтобы в опытах тамошних подвижников видеть жизнь духовную: был он, по его словам, «на Горе Афонской, в странах цареградских и других местах».
Живя несколько лет на Афонской Горе и путешествуя по монастырям константинопольским, преподобный Нил особенно в это время напитал дух свой наставлениями великих отцов пустынных, которые путем внутреннего очищения и непрестанной молитвы, совершаемой умом в сердце, достигали светоносных озарений Духа Святого. Преподобный Нил не только изучил умом и сердцем, но и в постоянное упражнение своей жизни обратил душеспасительные уроки богомудрых отцов – Антония Великого, Василия Великого, Ефрема Сирина, Исаака Сирина, Макария Великого, Варсонофия, Иоанна Лествичника, аввы Дорофея, Максима Исповедника, Исихия, Симеона Нового Богослова, Петра Дамаскина, Григория, Нила и Филофея Синайских. Потому-то изречениями сих великих отцов и преисполнена его книга, называемая «Предание о жительстве скитском».
Возвратясь в Белозерский монастырь, преподобный Нил уже не хотел жить в нем, но построил себе келлию невдалеке от него, за оградой, где и жил недолгое время в уединении. Потом отошел за пятнадцать верст от сего монастыря на реку Сорку, водрузил здесь крест, поставил сперва часовню и уединенную келлию и при ней выкопал колодец, а когда собралось к нему для сожития несколько братии, то построил и церковь. Обитель свою учредил он на особенных отшельнических правилах, по образцу скитов афонских; почему она и названа скитом, а преподобный Нил почитается основателем в России скитского жития, в более строгом и точном его устройстве.
Святые отцы-подвижники разделяли монашеское житие на три вида: первый вид – общежитие, когда многие иноки живут и подвизаются вместе; второй вид – отшельничество, когда подвизается один инок в уединении; третий вид – скитничество, когда инок живет и подвизается с двумя или тремя братиями, при общей пище и одежде, при общем труде и рукоделии. Этот-то, последний вид монашеского жития, как бы средний между двумя первыми, который преподобный Нил называл потому «царским путем», и хотел он осуществить в своем скиту.
Скит преподобного Нила имел сходство и с нашими монастырями необщежительными, которые очень часто состояли из двух и трех иноков, иногда из пяти и десяти, тогда как в скиту Нила, под конец его жизни, число скитников возросло даже до двенадцати; и с монастырями общежительными, ибо у скитников общие были – и труды, и одежда, и пища. Но отличался Нилов скит от всех других наших обителей по внутреннему своему направлению – по тому умному деланию, которое должно было составлять главнейший предмет забот и усилий для всех скитников. В новом своем скиту преподобный продолжал изучать Божественное Писание и творения святых отцов, устраивая по ним жизнь свою и учеников своих.
Историю внутренней своей жизни отчасти открыл сам преподобный в послании к одному из своих близких сподвижников, по настоятельной его просьбе. «Пишу к тебе, – говорит он, – показывая себя: любовь твоя по Боге вынуждает к тому и делает меня безумным, чтобы писать тебе о себе. Не просто и не по случаям надобно нам поступать, а по Святому Писанию и по преданию святых отцов. Удаление мое из монастыря (Кириллова) не было ли ради душевной пользы? Ей, ради нее. Я видел, что там живут не по закону Божию и преданию отеческому, а по своей воле и человеческому рассуждению. Много еще и таких, которые, поступая так неправильно, мечтают, будто проходят житие добродетельное… Когда мы жили вместе с тобой в монастыре, ты знаешь, как удалялся я мирских связей и старался жить по Святому Писанию, хотя по лености моей и не успевал. По окончании странствования моего, пришел я в монастырь, и вне монастыря, вблизи него, устроив себе келлию, жил сколько мог. Теперь переселился я вдаль от монастыря, нашел благодатию Божией место, по мыслям моим, мало доступное для мирских людей, как сам ты видел. Живя наедине, занимаюсь испытанием духовных писаний: прежде всего, испытываю заповеди Господни и их толкование – предания апостолов, потом – жития и наставления святых отцов. Обо всем том размышляю, и что, по рассуждению моему, нахожу богоугодного и полезного для души моей, переписываю для себя. В этом – жизнь моя и дыхание. О немощи моей и лени возложил я упование на Бога и Пречистую Богородицу. Если