1907 – смерть отца.
1913 – женитьба (жена – Т. Н. Лаппа).
1916–1917 – окончил медицинский факультет Киевского университета. Освобожденный по болезни от призыва, едет по назначению в земскую больницу Смоленской губернии (с. Никольское), затем в Вязьму. Впечатления от этого периода послужили основой для «Записок молодого врача».
1918 – возвращение в Киев, попытки заняться частной врачебной практикой (в качестве вольнопрактикующего врача-венеролога). По свидетельству самого Булгакова, в этом году он, «последовательно призывался на службу в качестве врача всеми властями, занимавшими город». Он бежал от «мобилизовавших» его петлюровцев, уклонился и от «службы» в Красной армии.
1919–1920 – «мобилизованный» деникинцами, был отправлен с эшелоном на Северный Кавказ. Начал профессионально заниматься литературой: первые рассказы опубликованы именно в это время в газетах Грозного и Владикавказа (в них – сочувствие белому движению, восприятие отречения Николая II как «исторического несчастья» и т. п.). Участие в боях в качестве врача. Отступавшие под ударами Красной армии деникинцы бросают Булгакова, больного тифом, на произвол судьбы, что послужило почвой для его разочарования в «товарищах по оружию». С приходом красных, начинает сотрудничать в подотделе искусств (доклады о Пушкине и Чехове, написание пьес для местного театра, одну из которых – «Парижские коммунары» – даже посылал в Москву, надеясь на успех в объявленном конкурсе).
1921 – приехав в Москву, поступил на работу в Лито (Литературный отдел Главполитпросвета при Наркомпросе) секретарем. С началом нэпа в поисках заработка много раз меняет места работы: работает конферансье, редактором хроники в частной газете, инженером в Научно-техническом комитете, сочиняет проект световой рекламы. В это же время обосновывается в коммунальной квартире дома на Садовой, принадлежавшего некогда табачному фабриканту (нравы квартиры № 50 множество раз в дальнейшем будут возникать в произведениях Булгакова).
1922 – активно печатается в периодической прессе: «Рабочем», «Рупоре», «Железнодорожнике», «Красном журнале для всех», «Красной ниве» и т. п.
1922–1926 – сотрудничает в газете «Гудок», печатается в выходящей за рубежом (и редактируемой еще не вернувшимся из эмиграции А. Н. Толстым) берлинской русской газете «Накануне».
1923 – повесть «Записки на манжетах».
1924 – встречается с вернувшейся из парижской эмиграции Л. Е. Белозерской, женится.
1925 – вышел первый сборник сатирических рассказов «Дьяволиада». В этом же году – сборник рассказов «Роковые яйца».
1925 – создается рукопись «Собачьего сердца» (опубликована лишь спустя 60 лет).
1926, май – сотрудники ОГПУ проводят у Булгакова обыск, изымают дневники и рукопись «Собачьего сердца». Неоднократно обращаясь с просьбой вернуть ему его бумаги и не получая ответа, Булгаков заявляет, что в таком случае демонстративно выйдет из Всероссийского союза писателей (предшественника Союза писателей СССР). Бумаги, в том числе и рукопись «Собачьего сердца», были ему возвращены.
1925–1926 – сборник рассказов «Записки юного врача», цикл «Рассказы».
1925–1927 – роман «Белая гвардия» (публикация романа осталась неоконченной), в 1926 г. по мотивам романа написана пьеса «Дни Турбиных» (поставлена МХАТом в том же году).
1926–1928 – пьеса «Бег» (поставлена в 1957 г.).
1926 – пьеса «Зойкина квартира» (поставлена Театром им. Вахтангова). Снята под давлением тенденциозной критики вместе с «Днями Турбиных».
1928 – пьеса «Багровый остров» (поставлена в том же году Камерным театром, практически сразу запрещена).
Лит. критика конца 20-х гг. резко отрицательно оценивает творчество Булгакова, его произведения не печатаются, пьесы сняты со сцен. Известны отзывы Сталина о «Беге» как об «антисоветском явлении», а о «Багровом острове» как о «макулатуре». Травля приводит к тому, что Булгаков, оставшись без работы и без средств к существованию, пишет письмо «Правительству СССР» и рассылает на семь адресов властных учреждений. В письме он, пытаясь определить свою дальнейшую судьбу, разъясняет собственную писательскую позицию, формулируя, что Великой Революции предпочитает Великую Эволюцию, т. е. постепенный ход истории, более естественный, на его взгляд, в отсталой стране. 18 апреля 1930 г. на квартиру Булгакову позвонил лично Сталин, результатом разговора стало обещание дать ему работу в МХАТе (негласным условием было написание произведения, восхваляющего Сталина; пьеса о «юных годах вождя» была позднее написана («Батум», 1939), но ни ее содержание, ни общий тон повествования не удовлетворили власти).
С начала 30-х гг. – Булгаков работает режиссером-ассистентом в МХАТе. К этому периоду относится и увлечение его Еленой Сергеевной Шиловской (1929 г.), ставшей впоследствии его