Один князь Федор Васильевич Овчина-Телепнев-Оболенский, воевода, конюшему двоюродный брат, героически защищается в Стародубе. Его пушки со стен исправно поражают не особенно прытких литовцев, когда встречают должный отпор, его воины чуть не каждую ночь делают удачные вылазки, которые стоят неприятелю ощутимых потерь. Вопреки обыкновению, литовцы не снимают осады. На этот раз догадливый польский король Сигизмунд придает им немецких наемников, главным образом пушкарей и мастеров осадных работ. Неожиданно для защитников Стародуба наемники подводят под стены подкоп и взрывают его, чего в затяжных русско-литовских войнах ещё не бывало. Город поражает неслыханный гром. Деревянные постройки пылают. Литовцы врываются в громадный пролом. Однако князь Федор Васильевич дважды выбивает их из наполовину разрушенной крепости и пробивается до самого литовского стана. Победа колеблется и ещё может остаться за русскими, но защитники Стародуба теряют своих воевод одного за другим: погибает в битве князь Петр Ромодановский, Никита Колычев получает смертельную рану, от которой умирает два дня спустя, князь Федор Васильевич Овчина-Телепнев-Оболенский с князем Сицким оказываются в плену. Литовцы наконец врываются в Стародуб и вырезают всех его жителей, лишь очень немногим удается спастись.
Ни конюший Иван Федорович, командующий передовым полком, ни сам Василий Шуйский не приходят на помощь осажденному Стародубу. Они благополучно грабят и разоряют окрестности Княжичей, Шклова, Копоса, Орши, Дубровны и с добычей отходят к Смоленску, ни разу не встретившись с неприятелем в открытом бою.
В январе 1536 года, окрыленный прошлогодни успехом, Андрей Немирович подступает к только что заложенному Себежу, чтобы стереть с лица земли новую русскую крепость и тем ослабить западную украйну Московского великого княжества. Крепость обороняют воеводы Засекин из обедневших ярославских князей и Тушин из обедневших Морозовых. Удачно поставив пищали и пушки, они отбивают натиск литовцев, делают вылазку и оттесняют неприятеля на лед озера. Лед, ещё не окрепший в ту теплую зиму, проваливается во многих местах. Защитники Себежа истребляют почти весь литовский отряд, забирают обоз, знамена и пушки, честь и слава для них.
И вновь никому из московских воевод и в голову не приходит, пользуясь этой внезапной и довольно громкой победой, развить наступление, продвинуться как можно глубже в пределы Литвы и нанести решительное поражение неутомимым захватчикам, только и ждущим удобного случая, чтобы прорваться сквозь московские рубежи и, при удаче, покончить с Москвой. Победа под Себежем остается единичной, случайной, без продолжения, без выгоды для Русской земли. Предприимчивости подручных князей и бояр хватает только на то, чтобы пройти набегом по окрестностям Любеча и Витебска, выжечь посады, взять полон и добычу и поспешно воротиться