Массовый характер паломничество приобрело с IV в., под воздействием путешествия святой Елены в Иерусалим с целью поиска истинного креста, где был распят Иисус Христос. По преданию, Елена приказала разрушить стометровую террасу Адриана, построенную на холме Голгофа и увенчанную храмом, посвященным Венере. Нужное место она увидела во сне и приказала начать раскопки. Именно здесь были найдены три креста. Для определения, на каком из них был распят Христос, она подводила к каждому по очереди калеку и молилась об исцелении. Два креста никак на калеку не подействовали, но, прикоснувшись к третьему, он тут же исцелился. Сразу стало ясно, что Спаситель был распят именно на этом кресте. Странствие Елены, причисленной затем к лику святых, привело к воздвижению креста Господня и получило широкий резонанс во всем христианском мире. В том же веке появился и первый путеводитель по Святой земле – Бордосский путник 333 г.
На Руси паломничество началось с первых веков принятия христианства. Христианизация Руси сопровождалась поступлением из Византии, а также славяноязычных христианских стран (таких, как Болгария, Чехия, Сербия) необходимых для богослужения и формирования нового мировоззрения книг (Библия, Псалмы, Часослов). Наряду с богослужебными и патриотическими произведениями, житиями святых, хрониками, в которых излагались события священной и всемирной истории, повестями, сказаниями и путевыми записками о путешествии по святым для христиан местам, большой популярностью пользовались хожения и апокрифы – произведения христианской литературы, которые не были официально признаны церковью и не входили в число священных богоугодных текстов. Последние, существуя параллельно с текстами каноническими, не только поднимали злободневную для русского человека того времени тему "земного рая" ("Хождение Богородицы по мукам", "Хождение Агапия в рай" и т.п.), но и сообщали исторические, географические и другие практические сведения о иноземных странах. Выдающиеся мыслители древней и средневековой Руси активно включали апокрифические сюжеты в свое творчество. Это и автор путешествия в Палестину игумен Даниил (начало XII в.), новгородский архиепископ Василий Калика (занимал кафедру в 1330-1352 г.), признававший авторитет "Хождения Агапия в рай", а также авторы последующих эпох.
Нет сомнения и в том, что хождения на Руси, как и в других странах, где они имели распространение, удовлетворяли различным духовным запросам. Они были связаны не только с пропагандой христианства и его идеей, но и с народной, причем нередко двоеверной, религиозностью.
Хожения по святым местам рассматривались как главное событие в жизни странников, как подвижничество. Путешественники вызывали уважение и преклонение, а их путевые записки украшали княжеские, монастырские, а позднее и царские библиотеки. Хожения назывались также путники, паломники, исхождения, странствования. Они отражали мир средневекового русского человека, сообщали о жизни и быте, народонаселении и обычаях иноземных стран.
Главной целью хожений было посещение Палестины, страны, в которой жил и проповедовал Иисус Христос. Назарет, Вифлеем, Иерусалим, река Иордан, Елеонская и Фаворская гора – все это места, священные для христианских паломников. Однако в VII в. эти города и земли были завоеваны арабами-мусульманами. Борьба с ними христиан привела к тому, что на короткий исторический период с 1099 по 1187 г. территория Палестины находилась под контролем крестоносцев. Вплоть до 1291 г. они предпринимали новые попытки освобождения Гроба Господня и овладения Святой землей, но безуспешно. В результате длительных и постоянных военных действий эти территории подверглись значительным опустошениям. Другим местом, куда устремлялись паломники с Руси, стал Константинополь, исторический центр православия. Он был одним из красивейших и богатейших городов Европы, в церквях и соборах которого хранились многие священные реликвии, некоторые из которых привезли из Палестины. Поскольку христианство пришло на Русь из Византии, последняя длительное время в сознании русских православных людей считалась высшим духовным наставником и примером, тем более что именно в Константинополе находилась резиденция патриарха. Там бывали многие купцы, воины, дипломаты, паломники. Путешествия русских не были редкостью и в последующие столетия.
Одним из традиционных мест паломничества русских людей на протяжении многих веков была также Святая гора Афон (по-гречески – Агион Орос), расположенная в Греции, на восточном выступе п-ва Халкидики, и Святая гора Синай – в Египте.
На Афоне со времени Константина Великого, т.е. уже в III – IV вв. возникли первые монашеские поселения. Подвижничество их жителей, нестяжательство и суровость монастырских уставов привели к тому, что Афон стали считать святым местом во всем православном мире. Среди десятка расположенных там монастырей было несколько русских. Наибольшую известность приобрел монастырь святого великомученика Пантелеймона, где хранятся грамоты русских царей и патриарха Иова, славяно-сербский Хиландарский монастырь, основанный по преданию святым Саввой