1519 год – город перенесли в новое место и стали называть сначала Сан-Кристобаль-де-Гавана, а затем просто Гавана (La Habana).
1527 год – на Кубу прибыли первые рабы из Африки.
1537 год – французский флот ненадолго оккупировал Гавану.
1563 год – Гавана стала административным центром Кубы.
1589 год – в Гаване был построен замок Эль-Морро для отражения нападений пиратов.
1607 год, 8 октября – Куба официально была провозглашена генерал-капитанством в составе Испанской империи со столицей в Гаване.
1614 год, 20 октября – король Филипп III разрешил свободное возделывание табака на Кубе и приказал доставлять его излишки в Испанию.
1649 год – эпидемия желтой лихорадки убила треть европейского населения острова.
1662 год – английский флот под командованием Кристофера Мингса на короткое время занял город Сантьяго-де-Куба в попытке открыть Кубу для свободной торговли с находящейся под властью Британии Ямайкой.
1717 год, 11 апреля – на Кубе была введена табачная монополия, призванная сдерживать хозяйственное развитие острова и защищать интересы испанских торговцев.
1728 год – основание Гаванского университета.
1762 год, 30 июля – британские войска оккупировали Гавану во время Семилетней войны.
1763 год, 10 февраля – Парижский мирный договор между Великобританией и Португалией, с одной стороны, и Францией и Испанией – с другой, положивший окончание Семилетней войне. Британцы уступили Кубу Испании.
1826 год – в Пуэрто-Принсипе (провинция Камагуэй) произошло первое вооруженное восстание с целью получения независимости Кубы. Его предводители, Франсиско де Агуэро и Андрес Мануэль Санчес, после поражения восстания были казнены.
1853 год, 28 января – в Гаване родился Хосе Марти – будущий лидер освободительного движения на Кубе.
1868 год, 10 октября – революционеры под руководством Карлоса Мануэля де Сеспедеса провозгласили независимость Кубы. Начало Десятилетней войны за независимость от Испании.
1878 год, 10 февраля – подписание Занхонского мирного договора, предусматривавшего капитуляцию кубинских повстанцев перед испанскими войсками и положившего конец Десятилетней войне.
1879–1880 годы – Малая война за независимость от Испании.
1886 год, 7 октября – на Кубе было отменено рабство.
1895–1898 годы – Третья война за независимость от Испании.
1895 год, 19 мая – погиб в бою с испанцами Хосе Марти.
1896 год, 7 декабря – был убит в бою с испанцами Антонио Масео – один из руководителей борьбы кубинского народа за независимость.
1898 год, 15 февраля – взорвался и пошел на дно американский броненосец «Мэн», стоявший в Гаванской бухте.
1898 год, 23 апреля – 12 августа – Испано-американская война, в результате которой США захватили Кубу.
1902 год, 1 января – официально завершилась американская оккупация Кубы.
1902 год, 20 мая – Томас Эстрада Пальма стал первым избранным президентом Кубы. С его вступлением в должность официально родилась Республика Куба.
1909 год, 28 января – Хосе Мигель Гомес стал президентом Кубы.
1913 год, 20 мая – Марио Гарсия Менокаль стал президентом Кубы.
1917 год, 7 апреля – вслед за США Куба объявила войну Германии (однако непосредственного участия в Первой мировой войне кубинские вооруженные силы не принимали).
1921 год, 20 мая – Альфредо Сайас-и‑Альфонсо стал президентом Кубы.
1925 год, 20 мая – Херардо Мачадо стал президентом Кубы.
1926 год, 13 августа – в деревне Биран родился Фидель Кастро.
1928 год, 14 июня – в Росарио (Аргентина) родился Эрнесто Гевара де ла Серна, будущий Че Гевара.
1931 год, 3 июня – в деревне Биран родился Рауль Кастро.
1933 год, 12 августа – Альберто Эррера-и‑Франчи на один день стал президентом Кубы.
1933 год, 13 августа – Карлос Мануэль де Сеспедес на 23 дня стал президентом Кубы.
1933 год, 3 сентября – произошло «Восстание сержантов», которое свергло правительство Сеспедеса. Фактически это был государственный переворот, почти бескровное восстание при молчаливом одобрении США.
1933 год, 5–9 сентября – работа пятидневного коалиционного правительства из пяти человек, названного Пентархией.
1933